En Resumen

• La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática, esto es: un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos. 

• Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:   ArH + EX → ArE + HX 

• Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede:

- Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At)

- Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2)

- Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), 

- Alquilar (sustituir por un grupo alquilo:  -R),etc.

• Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

• El compuesto aromático que en el caso más simple es el benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido de Lewis y la reacción se da en varias etapas: 

• En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones procedentes de la nube π del benceno, formándose un carbocatión (catión benzoino) bastante inestable estabilizado por resonancia pero perdió aromaticidad. No puede ser atacado pr un nucleofilo puesto que perdera su aromaticidad y no le conviene. El catión ciclohexadienilo (o ion arenio o intermedio de Wheland) deslocaliza la carga positiva según las estructuras. Es altamente energética por la perdida de la aromaticidad = NRJ activación aumente. Debido a que el benceno es rico en e-, el reactivo deberá ser un electrofilo.

• En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo, este catión benzoino rompe el enlace con un H que estaba ligado al carbono donde entro el electrofilo para regenerar su enlace pi y recuperar la aromaticidad. Es decir, en el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.

Bibliografía

Fernández, G. (20 de agosto de 2008). Halogenación del Benceno. Recuperado el 23 de septiembre de 2015, de Quimica Orgánica: http://www.quimicaorganica.org/benceno/280-halogenacion-del-benceno.html

Fernández, G. (19 de agosto de 2009). Química Orgánica. Recuperado el 23 de septiemrbe de 2015, de Nitración del Benceno: http://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html

Fernández, G. (19 de agosto de 2008). Química Orgánica. Recuperado el 23 de septiembre de 2015, de Sulfonación del Benceno: http://www.quimicaorganica.org/benceno/278-sulfonacion-del-benceno.html

Fernández, G. (15 de septiembre de 2008). Alquilación de Friedel-Crafts del Benceno. Recuperado el 22 de septiembre de 2015, de Química Orgánica: http://www.quimicaorganica.net/benceno-alquilacion-friedel-crafts.html