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Es la reacción más importante de los compuestos aromáticos: la sustitución electrofílica aromática, esto es visto de la forma mas fácil: un electrófilo (E+) reaccionando con un anillo aromático y sustituyéndose por uno de sus hidrógenos. 

Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:   

ArH + EX → ArE + HX 

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede:

     Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At)

     Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2)

     Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), 

     Alquilar (sustituir por un grupo alquilo:  -R),etc.

Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

El compuesto aromático que en el caso más simple es el benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido de Lewis y la reacción se da en varias etapas: 

     1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones procedentes de la nube π del benceno, formándose un carbocatión o catión benzoino bastante inestable, que estabilizado por resonancia, pero perdió aromaticidad (debido a que el benceno es rico en electrones, el reactivo deberá ser un electrofilo). No puede ser atacado por un nucleofilo puesto que entonces perderá su aromaticidad y no le conviene eso a la molécula. Dado esto, el catión ciclohexadienilo (o ion arenio o intermedio de Wheland) deslocaliza la carga positiva a través de las estructuras o enlaces dobles. Esta reacción es altamente energética por la perdida de la aromaticidad del benceno lo que produce que la energía de activación aumente.

    2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo. Este catión benzoino rompe el enlace con un H que estaba ligado al carbono donde entro el electrofilo para regenerar su enlace pi y recuperar la aromaticidad. Es decir, en el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.

Las siguientes reacciones son bastante parecidas, todasllevan el mismo mecanismo que la anterior descrita, por lo que se pueden explicar facilmente.