Friday, October 23, 2015

Regioselectividad u Orientación



En el caso de una molécula de benceno con un único sustituyente, existen tres posiciones donde puede producirse la sustitución electrófila. Estas son las posiciones relativas 2 u orto, 3 o meta y 4 o para. Que se obtenga como producto, o mezcla de productos, el orto, el meta o el para dependerá del sustituyente ya presente en el anillo aromático. Cuando un benceno ya sustituido sufre una 2da SEA existe la posibilidad de que el nuevo sustituyente ingrese en cualquiera de las tres posiciones disponibles, 2,3,o 4. Todos los activantes obligan al nuevo sustituyentes entrar en -orto o -para, mientras que los grupos desactivantes entran en -meta. Solo los halógenos entran siempre en -orto/ -para. En posición meta no se genera carga alguna.


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