Sunday, October 25, 2015

Halogenación del Benceno


El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados. Se observa que un halógeno toma el lugar de un H, el cual se va acompañado de un ion Bromuro = sustitución.
El bromo, en este caso, se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis, AlCl3. El benceno ataca al bromo polarizado para formar el catión ciclohexadienilo. La perdida de la aromaticidad eleva la energía de activación por lo que se necesita un catalizador capaz de reducir dicha activación. Los 3 halógenos, necesitan catalíticos conviertan estos elementos en buenos electrofilos retirando un union haluro (halógeno con e- del enlace, carga negativa) a partir del halógeno elemental, formando un ion de gran estabilidad, lo que le da un halógeno positivamente cargado excelente para usar en las SEA, estos catalíticos, bien mencionado antes, suelen ser ácidos de Lewis, los mas usados: FeCl3, FeBr3, AlCl3. El mecanismo de reacción de la halogenación se da en dos pasos o etapas


Se recupera la aromaticidad por perdida de un protón (H+), lo que forma el doble enlace, recuperando así la aromaticidad. 




Cuando la reaccion se lleva a cabo con cloro es muy similar a la bromación. Las reacciones con fluor o yodo no son tan comúnes. En el caso del fluor es difícil de controlar ya que es demasiado reactivo, y el yodo tiene un equilibrio desfavorable.

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